Từ những năm 1930, Thân vương đã bày tỏ thái độ dè dặt của mình trước sự kiện Nhật Bản chiếm đóng Mãn Châu và quyết định gây chiến với Hoa Kỳ.

Năm 1991, vợ ông, Thân vương phi Kikuko và một phụ tá đã phát hiện ra một cuốn nhật ký hai mươi tập, được viết tay của ông trong khoảng thời gian từ 1934 đến 1947. Bất chấp sự phản đối của các quan chức bảo thủ của Cung Nội sảnh, bà đã đưa cuốn nhật ký cho tạp chí Chūōkōron, nơi xuất bản các trích đoạn vào năm 1995.

Cuốn nhật ký tiết lộ rằng Thân vương phản đối quyết liệt các cuộc xâm lược của Quân Quan Đông tại Mãn Châu vào tháng 9 năm 1931, và cả Sự kiện Lư Câu Kiều tháng 7 năm 1937 thành một cuộc chiến tranh xâm lược toàn diện chống lại Trung Quốc. Vào tháng 11 năm 1941,ông đã cảnh báo anh trai mình, Nhật hoàng Hirohito rằng Hải quân Đế quốc Nhật Bản không thể duy trì sự thù địch lâu hơn hai năm để chống lại Hoa Kỳ. Ông kêu gọi Thiên hoàng tìm kiếm sự hòa bình sau thất bại của hải quân Nhật Bản trong Trận Midway năm 1942; một sự can thiệp rõ ràng đã gây ra sự rạn nứt nghiêm trọng trong mối quan hệ giữa ông và anh trai của ông.

Sau trận chiến đảo Saipan vào tháng 7 năm 1944, Thân vương Takamatsu đã cùng mẹ mình là Trinh Minh Hoàng hậu, chú của ông là Vương tước Higashikuni, Vương tước Asaka, cựu thủ tướng Konoe Fumimaro và các quý tộc khác tham gia lật đổ thủ tướng Tojo Hideki.